Keith ilk albümünü 1993 yılında çıkardı ve o zamandan bu yana "Should've be a kovboy" ve "He ain't value miss" gibi şarkılarla hitlere imza attı ve bugün Amerika'nın en başarılı country yıldızlarından biri olarak kabul ediliyor.

Keith, öte yandan, özellikle 11 Eylül saldırılarından sonra yayınlanan "Kırmızı, beyaz ve mavinin izniyle (Öfkeli Amerikalı)" şarkısıyla yurtsever duruşlarıyla adından söz ettirdi.  Ayrıca Irak'taki savaşa yönelik eleştirileri nedeniyle Dixie Chicks'le de anlaşmazlığa düştü.  Aynı zamanda sadık bir Donald Trump destekçisiydi ve 2017'de ABD eski başkanının enstalasyonunda çalan sanatçılardan biriydi.